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王治明教授团队在手性含氟化合物合成方面取得新进展

作者:高等研究院    新闻来源:高等研究院    点击数:   更新时间:2022-09-19

近日,我校药用天然产物研究所王治明教授团队在催化领域著名期刊《ACS Catalysis》(IF:13.7)上发表了题为“Perfluoroarene Interaction-Controlled Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Enantioselective Michael Addition of Difluoroenoxysilanes to Azadienes: a Combination of Experimental and Theoretical Studies”的研究论文。论文旨在探究全氟芳基相互作用在构建手性含氟化合物合成中的重要应用,为手性含氟化合物的高效不对称构建提供新的选择。李金山博士为第一作者,王治明教授为通讯作者,台州学院为论文第一通讯单位。重庆大学/郑州大学蓝宇教授为论文的理论计算部分提供重要支持,为共同通讯作者。

含氟化合物广泛存在于上市药物分子和活性生物分子中,过去十年间美国FDA批准的300多个小分子新药中,含氟药物占到了三分之一,已成为新药研发的重要来源,其中含氟手性药物又占据了相当比例。由于氟原子特殊的超共轭效应和强电负性等因素的影响,使得开发高效的不对称合成方法构建含氟手性手性化合物仍存在较大的困难。因此,开发简洁高效的手性含氟化合物不对称合成新方法已成为当前药物化学和有机合成领域具有挑战性的研究课题。

针对目前手性含氟化合物构建中存在的问题,该研究论文提出利用具有强吸电子能力的全氟芳基取代手性催化剂提高其催化活性,同时利用全氟芳基自身较大的位阻效应和与底物间形成多重弱氢键相互作用的能力提高其立体选择性控制效果,实现了二氟烷基手性化合物的高效高对映选择性构建。并通过实验与理论计算相结合的手段详细地阐明了全氟芳基在构建手性含氟化合物过程中所起到的关键作用及其与无氟取代芳基手性催化剂在产物立体选择性控制方面出现巨大差异的主要原因,为手性含氟化合物的高效不对称催化构建提供了新的思路。


                                                               

   

    该项研究工作得到了台州学院、浙江省自然科学基金、浙江省领军创新创业团队引进计划的经费支持。

论文链接:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.2c01671







文:王治明/图:王治明/审核:韩得满/责任编辑:金柔雅